Carrarino d’origine, pisano per studio e lunigianese d’adozione, dove vive con la moglie Monica e il figlio Davide, Roberto Di Scala ha in dotazione una laurea con lode (1995) e un dottorato di ricerca (2005) in Letteratura inglese vidimati dall'Università di Pisa.
Dopo essere stato Exchange Visiting Lecturer di Lingua italiana alla University of Chicago nel ventoso autunno 2008, ha insegnato inglese all’Università del Tempo Libero “Claudia Bagnone” di Carrara (2001-2007) ed è andato in onda come professore a contratto di Lingua inglese nei corsi di laurea online della Facoltà di Scienze della Comunicazione e dell’Economia dell’ Università di Modena e Reggio Emilia (2003-2012). Dal 2007 è docente di ruolo nelle scuole secondarie di secondo grado, e attualmente è titolare della cattedra di Lingua inglese dell’Istituto Commerciale per i Servizi Commerciali “Paolo Belmesseri” di Villafranca in Lunigiana (MS) dove coordina il Progetto Comenius per il biennio 2012-14.
Attualmente i suoi interessi di ricerca si concentrano sull’ELF (English as a Lingua Franca) e sull’approccio ELF-oriented della didattica della lingua inglese nelle scuole secondarie di secondo grado.
Tra le sue pubblicazioni, saggi e articoli su The Lay of the Children of Húrin e The Hobbit di Tolkien e il volume Bit by Bit. Computer English (Hoepli, 2002, insieme a A. Lazzari e S. O’Connor).